某天，一個自稱杉森政人的作家找到小林老師，說想要采訪少年偵探團，得知這個消息后，元太、步美和光彥三人盛裝打扮，大家在小林老師的帶領下來到了杉森家，卻發現他的頭部遭人重擊，已死于家中，警方經過調查將嫌疑人士鎖定于在答錄機中留言的四人，而在這期間，讓柯南頭大的不止有案情還有一臉疑惑看著柯南推理的小林老師。

深夜從酒館醉醺醺出來的小五郎在回家的路上差點被建筑鋼條砸死，回到家后又收到了一條恐嚇他的短信，就在他回想與誰結仇的時候，小蘭發現這根本不是小五郎的手機，外套也是一個叫木村的，雖然被威脅的人不是自己的爸爸，但小蘭還是很擔心，在第二天調查的時候突然有一輛卡車沖向他們，所幸躲得快才沒有受傷，調查不斷深入，柯南察覺到了其中的端倪……

笹本安太郎和神尾總是遭到大學時期同在推理研究會的日影的襲擊，因為實在無法忍受這種恐懼，在笹本的提議下他們找到了小五郎，神尾說日影曾寄給他一份小說的原稿，而里面的內容完全是如何殺人，而且他們的另一位同伴就死于小說中的手法，調查期間，神尾遭到炸彈襲擊， 笹本則差點被車撞傷，就在警察將注意力都放在搜索日影時，柯南卻認為兇手另有其人。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

放學后，小蘭在鞋柜里發現了一封情書，正當她為此而煩惱時，遇到了曾在帝丹高中上學的學姐，她說家里遭到了不明人士的入侵，可奇怪的是小偷不僅沒偷錢，反而還給她死去的丈夫上了一炷香，并且自己的日記也有被人查看過的跡象，期間學姐還談起了高中時期被自己拒絕過的男生，看過照片后，小蘭說她今天見過這個男生，之后，園子將整個事件的來龍去脈推理出來，這時，學姐說她還有一件事瞞著大家……