一群人為長門會長慶祝生日的時候，他的女婿光明不知被何人襲擊發出慘叫，此時大家在樓下的陽臺上看到長子秀臣口中含刀，當大家趕到時，光明已被推到鐵欄桿外面氣斷身亡，案發之后的第二天，警方在池塘底部發現秀臣，看似自殺的尸體留下一封遺書，而且他違背常理的衣服，透露出秀臣是在案發前就被人毒害投入池塘中。

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...

身體變小后柯南轉入帝丹小學，并結識了步美、光彥和元太。某日，明星洋子來到毛利偵探事務所，說總感覺有人暗中監視她，為了更進一步了解真相，毛利一行人來到洋子住處，可開門后居然有具死尸橫在門口，期間柯南發現了另一名演員優子的耳環并且還注意到洋子的經紀人山岸神態怪異，洋子、山岸、優子到底誰才是真正的兇手。

某日，一個自稱柯南媽媽的陌生女人來接他，柯南第一反應就是她可能是黑衣組織的人，因為她清楚柯南家的底細以及他的真實身份，期間，柯南雖趁機逃脫，但去找阿笠博士的時再次候被抓，他聽到了那個女人和一個面具男討論交易藥物的事情，待他們離開后柯南按照那伙人留下了線索找到交易地點，可不幸的是他行跡暴露，面具人對他槍口相向……

小蘭、園子和柯南三人滑雪時，意外的碰到小蘭的小學老師米原等人，并在他們的邀請下住進了滑雪別墅里，當晚，園子和米原被人襲擊，之后還發現了遲到的杉山被人勒死的尸體，他們三個人手上分別寫著「美」「奈」「子」三個字，看到這些字下田回到自己房間躲起來，柯南和阿笠博士聯系后得知三年前杯戶小學發生過自殺案件，當時自殺的學生就叫望月美奈子。