小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。

園子和小蘭差點被車撞了，由此認識了那個司機吉野千惠。千惠抱怨最近老是頭昏，頭痛。而她的丈夫卻沒有提醒小心路上斷層的事情才導致了之前的驚險。小蘭總覺得千惠丈夫的態度有些奇怪。在拜訪千惠家的時候小蘭她們得知千惠的丈夫為她購買了一千萬日元的保險，疑團逐漸增多。經過調查，千惠丈夫的意圖最終暴露出來。

柯南在垃圾桶里發現了被丟掉的便簽紙，客房服務員也說自己曾在門外發現了一張寫有奇怪內容的字條，這時，警方說在兇器電話線上發現了小五郎的指紋，案件的偵破進入了死胡同，兇手到底是誰呢？妃英理隨意的一句話提醒了柯南，沒錯兇手就是那個人！得知了真相以后，柯南、妃英理和警方聯手將兇手引入到他們設下的陷阱之中。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

返回旅店后，小五郎立馬給警方打電話，可是雪崩將隧道掩埋，警方無法及時趕來，因此旅店里的所有人都參與到了推理當中，店里有旅客說自己曾在樹林里看到了一個頭戴針織帽的可疑男子，之后，實果從二垣的相機中洗出了一張帶有黑影的照片，大家又一起觀看了二垣死亡前一天所拍的視頻，卻并未發現任何古怪，這時，柯南注意到了旅店里的小狗三郎并從它的身上發現了線索。