劉毓生行刺失敗，落在了高云飛的手中，從劉毓生口中得知背后主使乃是吳粵白和羅秋燕，高云飛暗自盤算日后復仇計劃。高云飛將劉毓生虐殺剝皮后制成人皮鼓，并迫使蕭紫云親自捶鼓明志，經此之后，蕭紫云神智更為瘋癲，高云飛見此悲恨交加。吳粵白得知劉毓生之死后，開始接近劉毓生的姐姐喬其，意圖利用喬其的仇恨變成自己對付高云飛的另一把冷槍，而一直妄圖接近高家的亞歷山大得知高云飛需要武器，于是在于藍芯的周旋下，結識一個名叫麥克的神秘人物，他可以提供亞歷山大所要的東西，條件是要求亞歷山大盜取軍校的行動計劃書。向劍鋒發現自己已經喜歡上羅秋燕，但是卻又不能忘恩負義去傷害兄弟高云飛，兩難之下，他只有借酒消愁。昆叔將酒醉的向劍鋒帶回紅袖招卻遇上了舊識芳芳，昆叔從芳芳口中得知一個驚天秘密：向劍鋒乃是江月的私生子。

何立找到余其揚希望放了三爺五爺，幾個兄弟一繼續并肩而戰，為國家利益而戰。但是余其揚并不為何立的勸說所動，兩人出現爭執。李玉告訴何立自己懷孕的事情，并且在辛荔荔生日這天陪李玉一同去吃辛荔荔的生日大餐。這個時候余其揚帶人抓走了何立，并且在糾纏中傷及辛荔荔，使及稱為植物人。江邊，余其揚動情的讓何立離開上海，何立為了工友的利益堅決不從，走上絕路的余其揚最終槍殺了何立。筱月桂和三爺五爺商量，決定對付余其揚。他們決定用江湖最古老的方式對決，誰贏了，誰就贏得了浦江商會的領導權。

筱月桂著正愁新劇的故事，劉驥找上門來，在重逢喜悅之后，劉驥靈機一動，說要把《溫德米爾夫人的扇子》改成中國上海版。如意班內，筱月桂和劉驥抓緊排練劇本《少奶奶的扇子》。黃佩玉叫阿九辦的事浮出水面，黃佩玉散布哈同要賣南京路的假消息，阿殺果然信了去綁架。黃佩玉要余其揚去找出哈妻下落。余其揚布置屬下，偷偷打著幌子帶人夜入青寅幫的地盤，監視哈同和青寅幫談判。江南名角應邀參與《少奶奶的扇子》，筱月桂欣喜不已。這邊青寅幫的手下山雞將陳勝迷倒，對哈妻先奸后殺，侍女一塊身亡。等青寅幫張權趕到時，山雞早無蹤影，陳勝趁亂也逃走了。哈同帶著南京路地契趕到交易地，青寅幫卻沒有人前來談判。野外，山雞和黃佩玉見面，黃佩玉給完山雞錢后卻惡狠狠的將山雞撞死，之后飛車去趕筱月桂的新劇首映。沁云嫉妒筱月桂，情急之下在筱月桂茶里下啞藥，幸得余其揚發現將茶換掉。筱月桂的新劇一炮而紅，黃佩玉公開與筱月桂的男女朋友身份，沁云憤怒的叫囂要和筱月桂勢不兩立。

高云飛與蕭紫云終于相認，自小兩小無猜的他們，如今卻彼此背負著家仇，面對毫不知情的紫云，云飛心中惴惴。高云飛卻未敢將前史和盤托出，只得將蕭紫云暫時安置在一處新宅之中。為報前仇高云海準備再次夜襲羅家的倉庫，其實這正好中了吳粵白“請君入甕”之計。得知這一消息的向劍峰向高云飛通報，但向劍峰卻不明白，為什么高云飛明知高云海中計卻不阻止，高云海一行夜襲羅家倉庫未果卻遭致埋伏，損失慘重。危機時高云飛適時出現救出云海，并殺死了云海安插在羅家的內賊，向劍鋒第一次發現高云飛冷血的一面。羅秋燕在追逃過程中，飛箭刺傷了向劍峰，向劍峰與羅秋燕結下仇怨，聲言日后報復。倉庫一戰后，高云飛不僅挫了高云海的銳氣，更讓其在高玉甫面前顏面盡失，自己順利獲得家族錢莊的大權，可謂一石二鳥。高云飛被高玉甫委以重任，面對欺生的眾掌柜，高云飛新官上任快刀亂麻，眾掌柜敢怒不敢言，其間賬房劉毓生被高云飛所重視。高云海利用阿嬌的嫉妒心理得到了關于蕭紫云的信息，這個信息使得高云海驚恐不已，他慫恿被高云飛辭退的一個掌柜行刺蕭紫云，高云飛拼死救下蕭紫云，突發的事件使得高云飛不得不將前史告訴蕭紫云：滅殺江家的人正是自己的父親高玉甫。

亞歷山大盜取了北伐計劃書，準備以此和麥克交換槍支，然后再將槍支轉賣給高云飛，從而博取高云飛對自己的信任。高云飛自己資金已然不足，煽動喬其參與其中，喬其將購槍資金的信息告知吳粵白，為了深得高云飛的信任，吳粵白要求喬其將計就計。亞歷山大深知自己被軍校通緝，準備帶著蕭紫云逃離廣州，他將北伐計劃書也抄送了一份給于藍芯，以此換取出城的手令。臨行之前，他將一包毒藥交給紫云，希望蕭紫云毒死高云飛之后再遠走高飛。一餐平常的飯局變成了鴻門宴，然而蕭紫云終究沒有將毒藥放進高云飛的酒杯，面對高云飛蕭紫云心情百轉千回，愛恨交加，最終蕭紫云不僅沒有傷害高云飛，還阻止了喬其的復仇。亞歷山大帶著蕭紫云踏上逃亡的路，清醒后的高云飛跟隨阿嬌留下的印記緊追不舍。