學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

柯南等人參加了麻美這個自稱是新一的初戀情人，在別墅舉辦的生日聚會，因為她睡著了大家就留她一個人在別墅，剩下一群人則上街去唱卡拉OK，這時，沢井發現別墅方向發生了火災，可麻美還在屋里睡覺，所幸小蘭將門踢開救出了麻美。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

雖然現在清楚了兇手的犯案手法，但還是不能將犯人鎖定在一個人身上，這四名一同前來的朋友都有犯案的嫌疑，柯南在廁所外面和內部都發現了地上帶有血跡的線條，并且他還從四人的交談中得知半年前因散彈槍走火而死亡的成田，經過推斷，他已經知道了真相，就在這時，小五郎卻叫來所有人，說他已經知道了誰是真兇！

小五郎受學生時代認識的房東太太宗田光江之托，開導她最近不知為何事而消沉的孫子阿真，數次敲門無人回應，光江用備份鑰匙把門打開，卻發現屋內一片狼藉，而且墻壁上還涂滿了用紅色蠟筆畫的線，大家在浴室發現了割腕而死的阿真，光江讓柯南找來醫科大學的房客城戶，但已經為時已晚，小五郎斷定這是自殺案件，但光江和柯南卻認為是被人抹殺，這時，大家注意到了在建筑模型里的鑰匙，也就是說這是密室殺人事件！