商團的武器被軍政府沒收，這重重的打擊了商團軍的勢力，一時間商團與軍政府劍拔弩張。吳粵白和陳孝和竭力慫恿高云飛充當商團軍的首領，而高云飛為了獲得更多的軍資，他決意再去一趟云南搜羅金子。從高云飛處脫逃出來后，向劍鋒向于藍芯取證了高云飛的真實計劃，顯然高云飛身邊已經漸漸眾叛親離，而高云飛卻仍舊渾然不知，在他心里，他最愛的還是蕭紫云，即便她是一個瘋子。廣州的形勢一切似乎都朝著有利于商團的方向，高云飛等人也在積極籌劃，他獨吞了黃金，禁錮了方世煥，一切似乎都在高云飛的運籌帷幄之中，然而關鍵時刻高云海調轉槍頭，高云飛終于得知了當年蕭紫云受辱的真實情況，然而高云海并未有絲毫悔改內疚之意，因為他要殺了高云飛和蕭紫云，為父親高玉甫祭奠。

市長答應余其揚不干涉浦江商會內部事務，自己心里卻想著等余其揚和筱月桂兩敗俱傷的時候坐收漁人之利。沁云在修道院當修女不原意再見余其揚，余其揚黯然離去。夜晚，余其揚驅車來到筱月桂窗前，二人默默對視，心中無限惆悵。筱月桂在醫院當著辛荔荔的面念出了辛媽媽的懺悔信，并和辛荔荔相認，但是她明白，和余其揚的較量不是你死就是我活，她希望李玉照顧好辛荔荔。三爺去看了曾經愛過自己的女人，并且發誓如果不死就來娶這個女人。

賽季結束后，甄開心和時分的生活又恢復了平靜。門衛大爺通過監控調看了萬歲的狀況，萬歲正被罰站在門外，接著大爺從抽屜里抽出來一只白色的喵喵機，喵喵機里是他的線人發給他的消息。消息是及時下手。門衛大爺不再遲疑，穿梭于校園，弄斷了校園的電路，這時，又收到喵喵機的信息，黑暗只能維持二十分鐘。大爺偷偷來到萬歲背后，砍暈了他。可不等他帶走萬歲。教導主任已在萬幸的指示下，迅速恢復了電，而朝萬歲下手的門衛大爺也不得不中止行動離開。門衛大爺躺在沙發上，又收到了消息。門衛給對方也發了消息，如今他已不適合強攻擒拿，是時候開展伽馬計劃了。晚上，一男子便潛進了萬家，偷走了萬歲最摯愛的灰色兔娃娃。第二日清早，時秒和時分去上課，卻看到樓上的大熊拿著船模玩，時分認出是自己的船模。經熊熊解釋，原來是醉酒的爸爸時針把大熊認作兒子，結果把船模給了大熊。這個船模對于時分很重要，時分為此和時秒吵了一架，且課也不去了，直追著大熊向他索要船模。萬歲的兔娃娃丟了，萬歲嚎哭不止，極為傷心，因為那只兔娃娃是萬歲最好的朋友以及情感寄托。私家偵探來到萬歲家取證，查案，得知丟失的是一個娃娃且“價值八億”的時候，私家偵探的手直抖了起來。門衛大爺正

余其揚終于堅定地向筱月桂表達了自己的感情，而筱月桂卻始終沒有做出答復。而此時警察局卻收到一份來自國民黨上海警備司令部的機密，上面清楚地寫明了劉驥的身份——中共上海地下共黨組織成員。被押往監獄的劉驥此時能夠求助的人只有筱月桂了。劉驥被冤枉，關押在監獄卻一直沒有投降。筱月桂找到吳市長希望救劉驥，被告知無能為力，劉驥只有死路一條。辛荔荔知道劉驥的事情找到余其揚質問余其揚，并且向余其揚表白曾經多愛他，而現在的余其揚卻變得鐵石心腸。筱月桂得知余其揚知道劉驥事件的真相對余其揚很失望，希望他迷途知返。得知劉驥得救無望之后，筱月桂仍然利用關系去見了劉驥最后一面。

羅秋燕將向劍鋒帶至茶樓吃飯，要求向劍鋒棄暗投明，向劍鋒以兄弟情誼的理由拒絕，不想劉毓生和顧中原也來到茶樓，顧中原得知向劍鋒和羅秋燕在茶樓聚餐后，迅速回去稟報高云飛，孰不知這一飯局乃是羅秋燕故意設局，目的就在于離間向劍鋒和高云飛的關系。在劉毓生的幫助下，吳鏡飛不僅獲救，更是抓住了高云海，形勢再次逆轉。于藍芯找到了吳粵白，希望吳粵白可以幫助自己，要求是放了高云海，吳粵白發現于藍芯大有來頭……高云飛大婚之日，于藍芯帶著高云海來到高家，目的是討要之前那批鴉片的貨款，當得悉于藍芯的底細之后，高云飛也不敢怠慢。向劍鋒將求救信號寫在一張紙飛機上，希望昆叔前來救援。在昆叔的請求下，沈丹妮向羅秋燕提出釋放向劍鋒的請求，羅秋燕同意釋放向劍鋒，在放行之前羅秋燕動之以情曉之以理，終于說服向劍鋒日后可以提供一些有關高云飛的消息。紫云一直處于瘋癲狀態，高云飛郁郁寡歡，于藍芯將精煉阿芙蓉贈與高云飛，意有所指。高云飛看著手中的阿芙蓉，想到了蕭紫云。