商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

高云飛安排了一名童姓醫生為紫云看病，然而這位童醫生顯得極為神秘，他不僅懂得啞語，更時刻關注著高云飛的動向。高云飛在云南秘密排查，在一個偶然的機會下，他獲悉手槍上的數字或許跟經緯度有關。吳粵白認為向劍鋒已經沒有利用價值，要求將其滅口，羅秋燕堅決不允。同時為了商團軍的事宜，羅秋燕和吳粵白漸生瑕隙。羅秋燕要求向劍鋒全心對付高云飛，而向劍鋒依舊以兄弟情誼為由不忍下手，兩人矛盾激升，但此時羅秋燕才突然意識到，自己似乎已經喜歡上這個痞子向劍鋒了。昆叔從芳芳口中證實了向劍鋒正是江月后代，不禁開始為向劍鋒的境遇擔憂。

軍閥開始羅列各種苛捐雜稅，在商團的抵制下，迫使軍閥取消了苛捐雜稅，這一點更加刺激了商團開始擁兵自重，更使得高云飛決定鋌而走險。蕭紫云神智已經清晰，她竭力勸說向劍鋒離開高云飛，向劍鋒雖然擔心姐姐的安危，但是依舊堅持要以自己的方式對付高云飛，蕭紫云得知弟弟的心意之后，決定冒險幫助向劍鋒。蕭紫云將高云飛的勢力關系圖故意泄露給童醫生，希望通過童醫生可以阻止高云飛的計劃，然而童醫生的后臺吳粵白得知之后，并未有相應的行動，因為此時此刻，吳粵白和高云飛他們已經達成了某種利益同盟。高云飛成功解圍了滇軍對商團的圍困，這一點使得高云飛聲名顯赫，陳孝和看到高云飛的能力，允諾給以高云飛一批武器，以期高云飛成為商團的馬前卒，而高云飛自己也盤算著這批武器的用途，他們懷揣著各自的意圖達成了暫時的合作。

高云飛通過毒酒脅迫高云海放棄了對高家財產的支配權，這一手杯酒釋兵權的手段使得云飛一舉獲得了高家的掌控權。羅因臨死前將女兒秋燕托孤于吳粵白，然而實則并未對其放心，要求女兒提防吳粵白。羅因死后，高羅兩家之間表面相安無事，實則暗流涌動。在吳粵白的調教下，秋燕漸漸接手青云瓷莊的事物，青云瓷莊雖不和高云飛明爭，但私底下卻一直關注高云飛的舉動，并獲悉高云飛正從事大煙生意，兩人決定擇機再動。向劍鋒在路上偶遇昆叔，自報家門之后，昆叔對劍鋒的身世產生了興趣，而劍鋒得悉昆叔是軍校的武術教官之后，便要求昆叔介紹自己加入軍校，昆叔欣然允諾。

劉毓生行刺失敗，落在了高云飛的手中，從劉毓生口中得知背后主使乃是吳粵白和羅秋燕，高云飛暗自盤算日后復仇計劃。高云飛將劉毓生虐殺剝皮后制成人皮鼓，并迫使蕭紫云親自捶鼓明志，經此之后，蕭紫云神智更為瘋癲，高云飛見此悲恨交加。吳粵白得知劉毓生之死后，開始接近劉毓生的姐姐喬其，意圖利用喬其的仇恨變成自己對付高云飛的另一把冷槍，而一直妄圖接近高家的亞歷山大得知高云飛需要武器，于是在于藍芯的周旋下，結識一個名叫麥克的神秘人物，他可以提供亞歷山大所要的東西，條件是要求亞歷山大盜取軍校的行動計劃書。向劍鋒發現自己已經喜歡上羅秋燕，但是卻又不能忘恩負義去傷害兄弟高云飛，兩難之下，他只有借酒消愁。昆叔將酒醉的向劍鋒帶回紅袖招卻遇上了舊識芳芳，昆叔從芳芳口中得知一個驚天秘密：向劍鋒乃是江月的私生子。