小五郎帶著小蘭和柯南來到“黃昏別館”，途中還偶遇了同是偵探的千間降代，當他們到達之后才發現，此次受邀前來的茂木遙史、大上祝善、槍田郁美和白馬探都是名偵探，而在這棟別墅內隨處可見陳年的血跡。在晚宴上，本以為能一睹這位別墅主人尊容的各位偵探卻掃興的發現，他居然頭戴面罩，并且還阻斷了所有道路，要求偵探們在這棟孤立無援的別墅內幫他尋找寶藏。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

柯南、小蘭和小五郎一行三人受到加那娛樂集團的會長加納善則之托，保護他近來頻頻被人騷擾的妻子美咲出席晚會，然而晚會中途突然發生停電，美咲在自己房間里被不明人士襲擊，所有人都懷疑犯人就是今天晚會的主角杰拉爾天馬，可是緊接著杰拉爾天馬就被人殺害了。

巧遇上新出老師的三人繼續關注事態發展。在隔壁房間偷看的柯南一邊看一邊以新一的聲音聯系高木。而以日落前為約定的誓言之吻讓大家更替高木擔心。在柯南的幫助下，高木推理出了犯人。但在追捕犯人之后，日落也就在眼前了。垂頭喪氣的高木欲放棄但最終決定堅持下去。時間到，佐藤警官遵守預定但關鍵時刻，“高木”警官竟然出現了？

深夜大地震，帝丹神社的秦錢被落下的鐘壓下而死亡。次日早晨開始調查，但是事情好象并不那么簡單。柯南他們開始在鎮子內搜索。發現死者房間中頭部留出的血沾染的竹桿。可能是地震之后回房時遭遇不測。在高木警官即將放棄的時刻受到柯南假扮的暮目警官的鼓勵重新振作起來查案。經過分下調查高木警官揭開了事情的真相。