柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

濱野是被兇手勒死放置在雪地中間的，他是怎么完成這種不可能的犯罪？在須鐮的提醒下，大家想起了沒有來參加的會員影法師，并認為他最有嫌疑，期間，田中說要上樓披件衣服，但突然從外面射入一支箭，與此同時浴室也遭遇同樣的情況，沖出屋外后，大伙在樹林了發現了十字弓和一些箭，柯南一邊詢問大家濱野遇害時的情況，一邊對別墅進行檢查，并在浴室窗戶下發現了訂書針，之后又受酒瓶上圖案的啟發，他知道了事情的真相！

小蘭在去沖繩旅行的飛機上想起了一年前新一在飛機上首次處理命案的事情，當時正值深夜，飛機上所有的人都在睡覺，突然傳來一聲尖叫，一名叫大鷹的男子在廁所被人殺害，碰巧目暮警官也在飛機上，于是新一和目暮警官一起對機艙上所有可疑的人進行了調查，在尋找兇器無果后，新一想到兇器一定就在兇手身上。

元旦當天，少年偵探團一起到國立競技場看足球決賽，卻看到l了足球被槍射中，這時，正在為天皇杯決賽進行轉播的日賣電視臺，接到了歹徒索要五千萬元的恐嚇電話，如果讓他發現比賽中止讓觀眾撤離的狀況，他將立刻對場內的觀眾進行掃射，電視臺依照歹徒的指示將錢袋準備好之后就在周圍埋伏了帶待命的警官，然而警察只抓到了歹徒同伙，歹徒通過電話說因為日賣電視臺的報警所以要殺雞儆猴，情況愈發危機。