柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

柯南等人受邀參加假面超人影迷俱樂部的派對，派對還沒開始多久，突然沖出一名叫三島的男子將假扮成突擊警察的本田先生射殺，繼而自己又舉槍自盡。所幸的是本田穿了件防彈衣，只是輕微受傷，并無生命危險。眼見不一定為實，在大家都以為三島是自殺的時候，柯南察覺到這其實是件蓄意謀殺案。

光彥說他看到友里百合子在廁所前拼命擦眼淚，這雖然讓大家大吃一驚，但是百合子說自己只是去廁所調整隱形眼鏡而已，這說法合情合理，可柯南總覺得還有疑點，之后灰原一句無意的話語讓柯南終于明白了事情的真相，于是，他急忙的跑去作案現場找到了證據，正巧阿笠博士也趕來接他們，柯南就借阿笠博士之口并重演兇手在放映室的殺人手法，將兇手繩之以法。

少年偵探團一大早搭乘開往米花樂園的電車，當柯南以為沒人和他們一樣時，就來了三個大學生也上了這趟電車，他們是鐵道研究社的，來這里是為了拍攝地上電車的照片，期間，川崎下車去前方拍攝行駛的電車，可就在電車急速向前時，他突然從梯子墜落到鐵軌上，幸虧司機及時剎車，他才得以保住一命，然而大家剛松了一口氣，卻發現堀井橫尸車廂……