小蘭班上轉來了一個與水無很相像的男孩子本堂瑛祐，這不禁讓柯南提高了警惕，見面之后，柯南發現他只是一個極度迷糊的少年，也放下了心來，這時，事務所來了一個叫三角篤的男人，他委托小五郎找和自己吵架而消失的伴侶， 在柯南的提醒下，大家來到了他們初次相識的群馬滑雪場，沒想到他的伴侶居然在密閉的車內死亡，雖然狀似自殺，但柯南認為這是他殺案件，而兇手就是……

當阿笠博士滿懷期待得走向那位女性時，卻發現這個人竟然是男扮女裝而且還是自己的舊識，再次認錯人不禁讓這群孩子們大失所望，于是大家決定利用動物園的廣播站尋人，可依舊沒有回應，難道博士又要與自己的初戀情人擦肩而過？這時，博士的回憶隱約浮現，柯南根據博士的說辭，破解暗號，來到了相約之地……

去趕海的柯南和小哀，阿笠博士和少年偵探團的各位，在那兒結識了悶悶不樂的大學生牛込嗣夫。后來，牛込迂的社團成員三瀨隆、八島光枝、久津梢子買東西回來。路上4人的神情十分奇怪、一吃完午飯便回去了。之后，柯南留意到牛込忘了拿耙子，當元太等人吧耙子送去給牛込趕到停車場時時卻發現了牛込已經死在車內！

某天，一個自稱杉森政人的作家找到小林老師，說想要采訪少年偵探團，得知這個消息后，元太、步美和光彥三人盛裝打扮，大家在小林老師的帶領下來到了杉森家，卻發現他的頭部遭人重擊，已死于家中，警方經過調查將嫌疑人士鎖定于在答錄機中留言的四人，而在這期間，讓柯南頭大的不止有案情還有一臉疑惑看著柯南推理的小林老師。

當小五郎準備再度去詢問南里薰，卻在門外聽到她的慘叫，還不等小五郎沖進去，就從屋子里匆忙跑出了一個男子，幸運的是南里薰并沒有被殺害，醒來之后，南里薰說起了自己突然消失的男朋友安西，從小五郎的照片上可以看出，這個人也曾出現在米花飯店，這些原本不相識的人，因為這件古怪的命案被聯系了起來，柯南將安西、南里薰和美奈子一起找來，這兩起經過完美設計的命案，即將真相大白！