小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害。柯南無意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

一個名叫護田的男子來到毛利偵探事務所。說是要找亡妻的手表，但當他聽到毛利小五郎的名字時又打算逃走，此時少年偵探團的各位自告奮勇接受委托。在尋找亡妻的手表的過程中護田的房東出月在房間里看電影。突然在那個房間傳來有東西破碎的聲音后出月竟然被花瓶砸死！看似是外部作案的現場卻遺留了眾多的疑點。

柯南，阿笠博士與少年偵探團在看馬戲的歸途中，遇上被媒體錯認為霍克的的外國老人詹姆斯。柯南巧妙的解圍。作為報答，詹姆斯請柯南他們吃東西，然而他去停車場卻長時間沒有回來。原來詹姆斯被冒充警察的一伙綁架，而這群人也把詹姆斯誤認為霍克，詹姆斯陷入危機之中。另一方面詹姆斯留下了自己被綁架的信息P&D柯南是否能夠解開呢？

園子和小蘭差點被車撞了，由此認識了那個司機吉野千惠。千惠抱怨最近老是頭昏，頭痛。而她的丈夫卻沒有提醒小心路上斷層的事情才導致了之前的驚險。小蘭總覺得千惠丈夫的態度有些奇怪。在拜訪千惠家的時候小蘭她們得知千惠的丈夫為她購買了一千萬日元的保險，疑團逐漸增多。經過調查，千惠丈夫的意圖最終暴露出來。

小五郎帶著小蘭和柯南來到“黃昏別館”，途中還偶遇了同是偵探的千間降代，當他們到達之后才發現，此次受邀前來的茂木遙史、大上祝善、槍田郁美和白馬探都是名偵探，而在這棟別墅內隨處可見陳年的血跡。在晚宴上，本以為能一睹這位別墅主人尊容的各位偵探卻掃興的發現，他居然頭戴面罩，并且還阻斷了所有道路，要求偵探們在這棟孤立無援的別墅內幫他尋找寶藏。