"1923年的廣州，革命形勢如火如荼，各種勢力魚龍混雜。生活在青樓的跑堂“小茶壺”向劍峰，機靈幽默，是一個開心無憂的小混混，但是無形中卻卷入了一個陰謀。滇軍師長方世煥垂涎阿嬌，為了挽救阿嬌，向劍峰給玉蘭瓷莊小少爺高云飛送信，不想卻使得高云飛陷入了危險境地，千鈞一發之時，向劍鋒智斗方世煥，從而解救了高云飛，由此得到高云飛的賞識。此刻，高云飛的父兄同樣受到了不明武裝的襲擊，原來這一切都是青云瓷莊的羅因布下的局，之前羅因帶著女兒羅秋燕以及師爺吳粵白回到廣州，發起了對高云飛之父高玉甫的攻勢——他們的仇源自13年前廣州大商家江月滅門之災，而二當家羅因不久之前得到密信證明當年正是高玉甫下的黑手，于是羅家回到廣東準備為江家復仇，高玉甫隱約感覺危險似乎與自己當年犯下的一個錯誤有關，高云飛得知父親的過去驚詫不已。云飛郁郁不安，借在阿嬌處聽蕭獲得內心平靜，卻邂逅一位蕭姓女子，云飛見她似曾相識。

吳粵白將蕭紫云告發高云飛的事情告訴了高云飛，高云飛聞訊驚愕不已，他不明白這個自己最愛的女人，竟然會謀害自己，他悲恨交加。高云飛再次逼迫蕭紫云吸食鴉片，原本已經漸漸康復的紫云再度變得瘋癲，兩人又陷入了情感與仇怨的漩渦之中。向劍鋒的潛伏計劃被識破，他和童醫生都落入了高云飛的手中，當向劍鋒得知姐姐再次被鴉片毒害之時，他對高云飛的仇恨變得無以復加。而童醫生要以一個秘密向高云飛換取自己的性命之時，害怕節外生枝的高云海痛下殺手，將童醫生滅口。高云飛綁架了方子慧，用他作為人質脅迫方世煥的滇軍就范，然而方子慧卻在一次意外火拼中被殺死，一時間情勢突轉，原本勝券在握的高云飛突然間危機四伏，這個時候的高云飛發現只有在蕭紫云的身邊，他才能找到那些許慰藉。

方世煥要求高云飛在三天之內將槍的秘密解開，高云飛找到于藍芯要求一起合作解開左輪槍的秘密，然后共享財富，于藍芯同意幫助高云飛。昆叔擔心向劍鋒沖動行事，于是將其帶到寶芝林黃飛鴻處，黃飛鴻將向劍鋒的身世揭示，卻出人意料的阻止向劍鋒向高家復仇，否則便以寶芝林的敵人論處，向劍鋒不服，卻被昆叔軟禁在寶芝林中。高云飛向芳芳征詢左輪手槍的機密，卻發現了向劍鋒竟是江月之子的秘密，并與趕來的昆叔發生沖突，高云飛再下殺手，芳芳殞命，昆叔重傷逃出。高云飛來到寶芝林，名為負荊請罪實為探知機密，向劍鋒和高云飛這兩位亦親亦仇的兄弟陡然劍拔弩張，見此，黃飛鴻將兩人的家族恩怨和盤托出，而向劍鋒得知蕭紫云竟是自己失散多年的姐姐后，高云飛竟以蕭紫云為要挾，迫使向劍鋒不敢對自己有所動作。重傷的昆叔向羅家求救，意圖將向劍鋒的真實身份告訴羅秋燕，吳粵白聞訊后，害怕羅家產業易主向劍鋒，于是將昆叔滅口。

時秒在日記本上定下了多條寒假計劃：一，減肥計劃；二，貼吧瘋狂水經驗，錄配音，成為飯圈大大；三，讀完所有名著，成為腹有詩書氣自華的女子；但是清早時秒坐在書桌前，拄著腦袋，覺得那都是期末考試后的事情了。接著，時分從床上下來，嘲笑時秒清早五點就起來背單詞，成績不過比他高了一百多分。而時分今天竟也早早起來上學，時秒不由覺得自當萬一消失后，時分整個人變得莫名的怪異的亢奮。時分把同學們騙來開早會，卻在黑板上寫下來個“愛”字。原因是校工萬一人間蒸發，時分懇請大家給萬歲萬幸一點寬容和愛。萬歲說唱著rap來上學，眾人一一給他打招呼，郝仁收作業時，時分打開萬歲的作業本，卻發現并沒有淚痕。而萬幸被何二蒙和時秒盯著，被萬幸用期末考試的話題給激走了。苗妙妙約時秒周六去看漫展，一起買cosplay服，并叫上甄開心，可時秒因為期末考試和苗妙妙商定了期末考試后再去。時分課堂上盯著萬歲，直覺得萬歲不正常，爺爺得而復失竟然一滴淚都沒有。時分覺得萬歲只是看著不難過，他和甄開心商量著要讓萬歲把情感宣泄出來，首先，便是要把他弄哭。卻因在課堂上說得熱烈被老師趕出去罰站。課后時分便開始放催淚大招，故意明里暗里提起校醫，可萬歲都很平

何立找到余其揚希望放了三爺五爺，幾個兄弟一繼續并肩而戰，為國家利益而戰。但是余其揚并不為何立的勸說所動，兩人出現爭執。李玉告訴何立自己懷孕的事情，并且在辛荔荔生日這天陪李玉一同去吃辛荔荔的生日大餐。這個時候余其揚帶人抓走了何立，并且在糾纏中傷及辛荔荔，使及稱為植物人。江邊，余其揚動情的讓何立離開上海，何立為了工友的利益堅決不從，走上絕路的余其揚最終槍殺了何立。筱月桂和三爺五爺商量，決定對付余其揚。他們決定用江湖最古老的方式對決，誰贏了，誰就贏得了浦江商會的領導權。