亞歷山大盜取了北伐計劃書，準備以此和麥克交換槍支，然后再將槍支轉賣給高云飛，從而博取高云飛對自己的信任。高云飛自己資金已然不足，煽動喬其參與其中，喬其將購槍資金的信息告知吳粵白，為了深得高云飛的信任，吳粵白要求喬其將計就計。亞歷山大深知自己被軍校通緝，準備帶著蕭紫云逃離廣州，他將北伐計劃書也抄送了一份給于藍芯，以此換取出城的手令。臨行之前，他將一包毒藥交給紫云，希望蕭紫云毒死高云飛之后再遠走高飛。一餐平常的飯局變成了鴻門宴，然而蕭紫云終究沒有將毒藥放進高云飛的酒杯，面對高云飛蕭紫云心情百轉千回，愛恨交加，最終蕭紫云不僅沒有傷害高云飛，還阻止了喬其的復仇。亞歷山大帶著蕭紫云踏上逃亡的路，清醒后的高云飛跟隨阿嬌留下的印記緊追不舍。

凱西帶著警察來將余其揚抓捕，罪名是涉嫌綁架、殺人，擾亂治安。沁云為了救余其揚，來找凱西，受到了侮辱，最終救出了余其揚。師爺去世了。數年后，辛黛玉去世，臨逝之前，辛黛玉仍然讓筱月桂答應永不認辛荔荔使自己的女兒，筱月桂最終還是答應了下來。在“蟾宮戲院”，筱月桂告別梨園，最后一場演出《少奶奶的扇子》。劉驥與騎摩托的辛荔荔意外相識，后又在戲院后臺戲劇見面。保安局楊局長找到筱月桂認為筱月桂與左翼分子來往甚密，筱月桂卻表示自己一介女流不懂政治。沁云發現了筱月桂和辛荔荔長得很像。余其揚用新的方法管理浦江商會，鄭老板與徐老板很難接受，提出退會要求。辛荔荔想要演電影，筱月桂表示如果劉驥同意，辛荔荔就可以。《飛行女俠》應征女主角，辛荔荔前往面試，載歌載舞。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

高云飛殺死了亞歷山大，并從亞歷山大口中得知這半截手槍中的秘密。高云飛將蕭紫云軟禁，并用鴉片再次浸淫蕭紫云的心智，面對半瘋癲狀態的紫云，高云飛既恨又痛，但他依舊愛著紫云，他派去向劍鋒照顧蕭紫云。吳粵白要求喬其色誘高云飛，以期獲得高云飛的完全信任，喬其為了報仇忍辱負重。由于遭受情傷，高云飛將喬其作為情感寄托，而喬其正好利用高云海愛慕自己這一點，挑撥兩兄弟之間的關系，吳粵白的“美人計”初見成效。蕭紫云懷孕了，然而多疑的高云飛甚至不敢承認孩子是自己的，向劍鋒為蕭紫云打抱不平，要求釋放紫云，高云飛堅決不允，高云飛折磨蕭紫云同時也在折磨自己，愛之深，恨之切。

筱月桂著正愁新劇的故事，劉驥找上門來，在重逢喜悅之后，劉驥靈機一動，說要把《溫德米爾夫人的扇子》改成中國上海版。如意班內，筱月桂和劉驥抓緊排練劇本《少奶奶的扇子》。黃佩玉叫阿九辦的事浮出水面，黃佩玉散布哈同要賣南京路的假消息，阿殺果然信了去綁架。黃佩玉要余其揚去找出哈妻下落。余其揚布置屬下，偷偷打著幌子帶人夜入青寅幫的地盤，監視哈同和青寅幫談判。江南名角應邀參與《少奶奶的扇子》，筱月桂欣喜不已。這邊青寅幫的手下山雞將陳勝迷倒，對哈妻先奸后殺，侍女一塊身亡。等青寅幫張權趕到時，山雞早無蹤影，陳勝趁亂也逃走了。哈同帶著南京路地契趕到交易地，青寅幫卻沒有人前來談判。野外，山雞和黃佩玉見面，黃佩玉給完山雞錢后卻惡狠狠的將山雞撞死，之后飛車去趕筱月桂的新劇首映。沁云嫉妒筱月桂，情急之下在筱月桂茶里下啞藥，幸得余其揚發現將茶換掉。筱月桂的新劇一炮而紅，黃佩玉公開與筱月桂的男女朋友身份，沁云憤怒的叫囂要和筱月桂勢不兩立。