柯南等人參加了麻美這個自稱是新一的初戀情人，在別墅舉辦的生日聚會，因為她睡著了大家就留她一個人在別墅，剩下一群人則上街去唱卡拉OK，這時，沢井發現別墅方向發生了火災，可麻美還在屋里睡覺，所幸小蘭將門踢開救出了麻美。

在盛夏到伊豆去做海水浴時，有一個叫道脅的男子主動和園子搭訕，并邀請三人一起吃飯，期間，道脅談起了當地有名的男子殺害褐色頭發女生的事，就在這時，有人匆忙跑來說有一名褐發女子在小樹林遇害。晚上，柯南三人在等待道脅接他們共進晚餐時，園子卻遭到了不明人士的攻擊。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

阿笠博士帶少年偵探團到野外去露營，可卻在回程的途中在森林里迷路，誤打誤撞來到了一個被森林環繞的古堡，所幸主人很熱情的邀請大家入住古堡，然而住在里面的間宮家族好像隱藏這什么秘密，之后，柯南在房間的密室里發現一具骷髏，就在這時，有人從背后將他打暈。

小蘭的班上轉來了一個叫伊東玉之助學生，受到他的邀請小蘭和柯南一行人來到他的劇團參觀排練過程，柯南發現成員之間似乎有什么問題，沒過多久一樁殺人案件發生了，案發時所有人正好都在舞臺排練，而且柯南等人就坐在觀眾席，那個逃過柯南和劇團人視線犯案的兇手應該就在其中。