柯南一直到吃晚飯的時候都還不見蹤影，博士去找他時也被不明人士打昏。深夜，不放心博士和柯南的灰原等人決定在古堡進行搜索，然而他們卻沒有發現兇手正悄悄跟在他們后面，大家跟著灰原來到柯南消失的密室，并發現了血跡和石頭上的留言，古堡越來越詭異，之后，光彥和元太也不知了去向，步美和灰原進一步深入古堡，就在她們也發現那具骷髏時，兇手出現。

小五郎帶小蘭和柯南去日賣樂園游玩，正好碰上劇場演出，假面超人的表演橫跨整個樂園，可就在他表演從高空彈跳的動作時，腳踝的橡皮突然斷裂，假面超人的表演者西野掉落河中而死，這起案件乍一看是意外，但柯南注意到橡皮有灼燒的痕跡并非自然斷裂，于是推斷出這是謀殺，在對案發現場進行調查和相關人員的偵訊后，兇手浮出水面！

找到兇器成了破案的關鍵，小五郎發現抽屜里的冰鎬少了一根，加之對大家物品的檢查認定矢代就是兇手，可是柯南卻發現消失的冰鎬被用來固定植物了，繼而小五郎又認定上森的兒媳熏兇手，熏指出這里的每個人都有殺人動機并否定自己是兇手，到底誰是兇手呢？這時，柯南從目暮警官和小五郎的談話中得到啟示，找到兇器之后，沒錯，兇手就是那個人！

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

柯南和服部發現所有的被害者都有開車的記錄，深入調查后服部等人察覺到事情可以追溯到20年前，因為所有的被害者都畢業于同一所駕校，并且畢業那天，他們的教練因酒駕而喪生，案情剛有進展小蘭就接走了柯南，途中他們逮捕了和此事相關的通緝犯沼淵，而另一邊，服部則前去找和被害者們同一屆畢業的鄉司議員，在等待的過程中，服部從20年前那張駕校的畢業照上發現了事情的真相。