筱月桂著正愁新劇的故事，劉驥找上門來，在重逢喜悅之后，劉驥靈機一動，說要把《溫德米爾夫人的扇子》改成中國上海版。如意班內，筱月桂和劉驥抓緊排練劇本《少奶奶的扇子》。黃佩玉叫阿九辦的事浮出水面，黃佩玉散布哈同要賣南京路的假消息，阿殺果然信了去綁架。黃佩玉要余其揚去找出哈妻下落。余其揚布置屬下，偷偷打著幌子帶人夜入青寅幫的地盤，監視哈同和青寅幫談判。江南名角應邀參與《少奶奶的扇子》，筱月桂欣喜不已。這邊青寅幫的手下山雞將陳勝迷倒，對哈妻先奸后殺，侍女一塊身亡。等青寅幫張權趕到時，山雞早無蹤影，陳勝趁亂也逃走了。哈同帶著南京路地契趕到交易地，青寅幫卻沒有人前來談判。野外，山雞和黃佩玉見面，黃佩玉給完山雞錢后卻惡狠狠的將山雞撞死，之后飛車去趕筱月桂的新劇首映。沁云嫉妒筱月桂，情急之下在筱月桂茶里下啞藥，幸得余其揚發現將茶換掉。筱月桂的新劇一炮而紅，黃佩玉公開與筱月桂的男女朋友身份，沁云憤怒的叫囂要和筱月桂勢不兩立。

劉毓生行刺失敗，落在了高云飛的手中，從劉毓生口中得知背后主使乃是吳粵白和羅秋燕，高云飛暗自盤算日后復仇計劃。高云飛將劉毓生虐殺剝皮后制成人皮鼓，并迫使蕭紫云親自捶鼓明志，經此之后，蕭紫云神智更為瘋癲，高云飛見此悲恨交加。吳粵白得知劉毓生之死后，開始接近劉毓生的姐姐喬其，意圖利用喬其的仇恨變成自己對付高云飛的另一把冷槍，而一直妄圖接近高家的亞歷山大得知高云飛需要武器，于是在于藍芯的周旋下，結識一個名叫麥克的神秘人物，他可以提供亞歷山大所要的東西，條件是要求亞歷山大盜取軍校的行動計劃書。向劍鋒發現自己已經喜歡上羅秋燕，但是卻又不能忘恩負義去傷害兄弟高云飛，兩難之下，他只有借酒消愁。昆叔將酒醉的向劍鋒帶回紅袖招卻遇上了舊識芳芳，昆叔從芳芳口中得知一個驚天秘密：向劍鋒乃是江月的私生子。

商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

高氏兄弟秘密交易煙土，不想卻中了吳粵白和羅秋燕的伏擊，高氏兄弟倉皇出逃，躲進了豐泰茶莊。豐泰茶莊曹氏父子假意收留高家兄弟，卻秘密通報吳粵白，此事卻被向劍鋒發現，向劍鋒匆忙來到曹家向高云飛通風報信。吳粵白一行來到曹家縱火焚燒高云飛之前藏匿的倉庫，孰不知高云飛等人早已離開，只有向劍鋒留在其中，羅秋燕發現后，將向劍鋒帶回羅府。高氏兄弟不明白信息是如何泄露的，卻不知身邊早已被吳粵白安插了內線：劉毓生。高云飛想通過陳孝和出面救出向劍鋒，而陳孝和卻適時拋出讓高云飛組建商團武裝的建議，高云飛答應自會斟酌。羅秋燕醞釀將向劍鋒發展為另一把安插在高云飛身邊的冷槍，于是對向劍鋒懷柔有加，誰知高云飛將吳鏡飛抓為人質，要求用他和向劍鋒交還。

何立找到余其揚希望放了三爺五爺，幾個兄弟一繼續并肩而戰，為國家利益而戰。但是余其揚并不為何立的勸說所動，兩人出現爭執。李玉告訴何立自己懷孕的事情，并且在辛荔荔生日這天陪李玉一同去吃辛荔荔的生日大餐。這個時候余其揚帶人抓走了何立，并且在糾纏中傷及辛荔荔，使及稱為植物人。江邊，余其揚動情的讓何立離開上海，何立為了工友的利益堅決不從，走上絕路的余其揚最終槍殺了何立。筱月桂和三爺五爺商量，決定對付余其揚。他們決定用江湖最古老的方式對決，誰贏了，誰就贏得了浦江商會的領導權。