軍閥開始羅列各種苛捐雜稅，在商團的抵制下，迫使軍閥取消了苛捐雜稅，這一點更加刺激了商團開始擁兵自重，更使得高云飛決定鋌而走險。蕭紫云神智已經清晰，她竭力勸說向劍鋒離開高云飛，向劍鋒雖然擔心姐姐的安危，但是依舊堅持要以自己的方式對付高云飛，蕭紫云得知弟弟的心意之后，決定冒險幫助向劍鋒。蕭紫云將高云飛的勢力關系圖故意泄露給童醫生，希望通過童醫生可以阻止高云飛的計劃，然而童醫生的后臺吳粵白得知之后，并未有相應的行動，因為此時此刻，吳粵白和高云飛他們已經達成了某種利益同盟。高云飛成功解圍了滇軍對商團的圍困，這一點使得高云飛聲名顯赫，陳孝和看到高云飛的能力，允諾給以高云飛一批武器，以期高云飛成為商團的馬前卒，而高云飛自己也盤算著這批武器的用途，他們懷揣著各自的意圖達成了暫時的合作。

商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

高云海最終還是沒有斗過高云飛，高云海的手下貴仔早已被高云飛收買，關鍵時刻貴仔倒戈一擊。高云海功虧一簣，最終被吳粵白當作和方世煥交易的禮物，死在了方世煥的手中。高云飛和吳粵白準備聯手對付軍政府，但是卻忌憚軍校武裝，更忌憚軍校的北伐計劃，于是吳粵白設計一個欲擒故縱的計謀，從沈丹妮處騙取了北伐的最新計劃書。吳鏡飛和吳粵白為了沈丹妮的安危產生了爭執，吳鏡飛得知沈丹妮可能落入高云飛之手后，前去高家救援，差點與高云飛發生火拼，吳粵白同樣要求高云飛將沈丹妮釋放，兩人為此發生矛盾，聯盟關系漸現瑕隙。羅秋燕突然現身廣州，在她的計劃下，吳鏡飛和向劍鋒前去營救沈丹妮，然而沈丹妮最終命喪槍下，臨死之前，沈丹妮對吳粵白情真意切地說出了自己的意愿，沈丹妮的死使得吳粵白備受感召，悔恨不已。

吳粵白為了吞并羅家產業，一心慫恿吳鏡飛追求羅秋燕，而羅秋燕漸漸對復仇失去了信心，甚至出現退隱江湖的念頭。吳鏡飛無法遵從父親的意愿行事，因為他愛上了沈丹妮，鏡飛向沈丹妮表白卻遇挫，吳粵白得知這一消息之后大發雷霆，訓斥兒子吳鏡飛不該為情所困，然而事實上，吳粵白對沈丹妮也有非分之想。高云飛滿載而歸，坐擁巨額財富的他準備在廣州大干一場，為此他不惜聯合昔日的死敵吳粵白，兩人為了彼此的目的達成了媾和。羅秋燕以為向劍鋒和高云飛沆瀣一氣，棄明投暗，她失去了唯一留在廣州的動力，她準備離開廣州，重回南洋。蕭紫云依舊半瘋半真，她的健康關乎著童醫生、向劍鋒還有高云飛，每一個都想從她這里得到一些東西。童醫生渴望從中得到關于高云飛的機密；向劍鋒渴望從中得到親情；而高云飛則只向她靜靜傳達一個信息：無論高云飛做什么，蕭紫云都是他這么做的動力所在。高云飛高調復出，大宴廣州各路賓客，向各路豪杰傳達一個信息：順我者昌，逆我者亡！

筱月桂經過深思熟慮之后，答應了黃佩玉的求婚，將戒指戴在了手上。夜深，筱月桂獨自回家的路上被幾名大漢綁架。黃佩玉接到哈同的電話，得知是哈同指示人所做，并要和黃佩玉當面談判。黃佩玉表示哈同不會活著離開上海灘。黃佩玉與綁匪談判破裂的消息馬上登上了報紙，筱月桂的戲迷開始鬧事兒，聲討黃佩玉。原來筱月桂被綁架事件完全是余其揚、師爺等人一手策劃的，幾人見黃佩玉沒有動作，決定給黃佩玉施壓。黃佩玉收到了送給筱月桂的戒指。黃佩玉決定帶人去救筱月桂，沒有想到卻遭了埋伏，黃佩玉知自己大勢已去，詢問筱月桂是否愛過自己，筱月桂表示從沒有愛過，但是不否認對黃佩玉的欣賞。余其揚親手殺死了黃佩玉。