柯南和小蘭被小五郎帶到OK牧場在途中迷路，巧遇恰好路過的牧場工作人員后一行人終于到達牧場。。小五郎因為要看馬術，到了馬場便參觀了起來。但是馬場的裝蹄師杉山突然死亡！雖然看起來是被事故但在柯南的調查下發現這其實是一起有預謀的謀殺案！雖然大楠給馬喂了巧克力使馬異常興奮，但真正殺死杉山的另有其人。

小五郎接受電視節目制作公司社長古川悅子的委托去保護他的母親。然后在古川家等待悅子回來的時候知道了家屬和女傭之間發生了很多金錢上的糾紛。悅子回來后去母親的房間叫母親時從母親的房間傳來了槍聲。悅子的母親被擊中頭部死亡。經過調查，柯南發現了兇手殘留下來的證據正是遙控器上指紋的漏洞。最終兇手承認了自己的罪行。

柯南、小蘭和小五郎一行三人受到加那娛樂集團的會長加納善則之托，保護他近來頻頻被人騷擾的妻子美咲出席晚會，然而晚會中途突然發生停電，美咲在自己房間里被不明人士襲擊，所有人都懷疑犯人就是今天晚會的主角杰拉爾天馬，可是緊接著杰拉爾天馬就被人殺害了。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。

小五郎帶著小蘭和柯南來到“黃昏別館”，途中還偶遇了同是偵探的千間降代，當他們到達之后才發現，此次受邀前來的茂木遙史、大上祝善、槍田郁美和白馬探都是名偵探，而在這棟別墅內隨處可見陳年的血跡。在晚宴上，本以為能一睹這位別墅主人尊容的各位偵探卻掃興的發現，他居然頭戴面罩，并且還阻斷了所有道路，要求偵探們在這棟孤立無援的別墅內幫他尋找寶藏。