學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。

某天，柯南發現有人正在搶劫運鈔車，雖然奮力追趕，但還是讓搶匪驅車逃跑，之后，警方發現搶匪的車并認定這是一起單純地搶劫事件。可事情并未就此結束，參與搶劫的兩名搶匪被殺，并在兇案現場發現了銀行職員廣田亞美的口紅，雖然亞美嫌疑最大但案件還有許多疑點，這時，柯南意識到她有危險，用發信器追蹤到達后亞美已死，而這件事的幕后黑手居然是……

靜岡縣的橫溝警官特地找到小五郎拜托他調查一起怪異的案件，此次案件的受害者是演員小宮山，雖然被害者只有一名，但是前來自首說自己是兇手的卻有三人并且這幾人都有理有據的說出了自己的動機和行兇方式，由于事情緊急，橫溝希望小五郎可以盡快做出推理。趕到案發現場時，柯南再次對證人進行詢問，并得知了事情的真相，兇手是自首三人中的一人？還是另有神秘四人？

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。