晚到的杰拉爾·天馬被劍殺死，和天馬有過爭吵的加那善成為了頭號嫌疑人。柯南則在勘察現場的時候發現窗臺上不自然的痕跡，而鋼琴上奇怪的東西也吸引了柯南的注意，最終柯南揭穿了像謎一樣的人物的真面目同時也解開了殺害天馬的兇手所用的犯罪手法。在鐵證面前兇手最終承認了自己的罪行并說出了殺人動機。

一個名叫護田的男子來到毛利偵探事務所。說是要找亡妻的手表，但當他聽到毛利小五郎的名字時又打算逃走，此時少年偵探團的各位自告奮勇接受委托。在尋找亡妻的手表的過程中護田的房東出月在房間里看電影。突然在那個房間傳來有東西破碎的聲音后出月竟然被花瓶砸死！看似是外部作案的現場卻遺留了眾多的疑點。

打算盜取鈴木財閥家的黑珍珠BLACK STAR的怪盜基德，想起了以前關于鐘臺的一個事件，那是工藤新一和怪盜基德的第一次交手。另一方面，小五郎的事務所里收到一封附有支票的不明發信人的信函，并且在其上方還有一行奇怪的話語。

小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害?？履蠠o意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。